，吴敬梓逐渐坐吃山空，将父亲留下的一份遗产吃得干干净净。
当吴敬梓搬迁到南京居住时，已经穷得响叮当了，还给老家人留下败家子的名声。
不得不说，吴敬梓当得起败家子这个称呼。
三是，考场不利。
争夺家产失败，遗产吃得精光。
这些都是人生中的重大打击，但并不能彻底改变一个人的命运。
如果吴敬梓能够凭借过人的才华，走上科举考试的道路，获得功名后谋取个一官半职，依然不失为人生赢家。
不幸的是，屋漏偏逢连夜雨，吴敬梓的科举之路走得相当艰难。
由于放荡不羁的言行，给主考官留下不好的印象。
吴敬梓在参加乡试时，被无情地淘汰了。
参加乡试的失败，让吴敬梓对科举考试产生了失望。
安徽巡抚推荐吴敬梓参加廷试，这是朝廷给落第秀才提供的一个绝佳机会。
没想到吴敬梓病重缺考，失去了最后一次科考做官的机会。
从此吴敬梓只能依靠给有钱人家写点命题诗文，换取润笔费用，勉强维系生存。
冬天到了，吴敬梓家里买不起取暖的木炭。
便在夜晚与朋友到城外跑步，借此取暖。
为了生存，吴敬梓曾放下面子，去求助于官绅的救济，可是没有成功。
最终吴敬梓在一次醉酒后，一口痰涌上来，导致呼吸不畅，救治不及而辞世，结束了穷困潦倒的一生。
“搬到南京之后，吴敬梓开始做自己想做之事。”
“日常写写诗文，偶尔也约些朋友聊一聊，再去别的城市旅旅游。”
“虽说手上的家产所剩不多，但按当时的生活水准。”
“如果合理规划一下，都够他再活几百年了。”
“但是，他对钱不感兴趣更没什么概念。”
“总是捂不住自己的钱包，平时动不动就请一堆朋友吃饭。”
“对自家的厨娘工匠等出手也十分大方，还总是给穷人捐钱。”
“这样没几年，父亲留下的钱就被他花光了。”
“千金散尽的吴敬梓一下子没了经济来源，他就靠给别人写文章，靠朋友偶尔接济一点碎银子勉强度日。”
“最后，他连给别人写文章的纸和笔都买不起了。”
“在过完冬天时，他就把自己和第二任妻子身上的棉衣脱下来拿去卖了。”
“这种挣扎在温饱线上的日子过了五六年之后，36岁的吴敬梓又等来了他人生中的一次机会。”
“当时，安徽巡抚赵国麟举荐他去参加乾隆皇帝亲设的廷试。”
“直接推荐去面试，然后便可直接录取当官。”
“吴敬梓内心一下子又燃起了希望之光，他很轻松地通过了地方的选拔考试。”
“可是好巧不巧，就在要去京城参加廷试之前。”
“他生病了，病到直接缺考。”
“这个打击对他来说是致命的，他开始反思自己。”
“这一路走来，他觉得跟自己努不努力没有关系。”
“更多的可能是命里本就没有，强求也没用。”
“所以，从这次事情之后，他就发誓跟科举彻底决裂！”
“从此之后，他就流落市井，开始闭门致力写他的《儒林外史》。”
“在如此困顿窘迫的背景下，吴敬梓仍坚持完成了长篇讽刺《儒林外史》。”
鲁迅：吴敬梓其实在文学上的成就，比吴承恩、罗贯中、施耐庵都要高。
《儒林外史》在中国文学上的地位是很高的，开创了中国讽刺的先河。
用一个个啼笑皆非的故事，来讽刺科举制度对人的毒害，来抨击封建礼教的愚昧，来揭露封建旧社会的黑暗及人性的丑恶。
这是吴敬梓对人生的总结，也是吴敬梓人生的延伸。
在《儒林外史》里，吴敬梓塑造了很多知识分子的形象。
他们无一例外都是受到八股文制度毒害的儒生，其中又以范进中举的喜剧故事最具代表性。
而吴敬梓本人，就像他写的《儒林外史》中的人一样。
命途跌宕，结局潦草，最终以穷困收场。
54岁的吴敬梓，因酗酒时一口痰卡在嗓子里出不来，猝死在扬州的一间小旅馆里。
吴敬梓死之后，家里完全拿不出任何钱来给他办后事，最后是朋友集资安葬了他。
吴敬梓这辈子他自己可能都没有想到，他会从一个贵公子变成一个食不果腹的穷秀才。
同样吴敬梓也没有想到，他当初用草纸写下的《儒林外史》。
在几百年后成了学子必学的名著，让他扬名立万。